Compuestos oxigenados de los hidrocarburos: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos monocarboxílicos saturados.
Series homólogas. Propiedades físicas e isomería
Autoras: MSc. Irmina Guevara Ferrer
MSc. Niurka Ramos Herrera
2014
Ya conocemos algunos temas relacionado con los hidrocarburos, sustancias orgánicas que están constituidas por átomos de los elementos químicos carbono e hidrógeno.

Pero en las sustancias orgánicas pueden estar presentes átomos de otros elementos químicos como el oxígeno, el nitrógeno, el fósforo y otros.

Las sustancias orgánicas constituidas por átomos de los elementos químicos carbono, hidrógeno y oxígeno son conocidas como compuestos oxigenados de los hidrocarburos. Cuando en la constitución de las sustancias orgánicas aparecen, además, átomos del elemento químico nitrógeno entonces se conocen como compuestos nitrogenados de los hidrocarburos.

Algunos compuestos oxigenados de los hidrocarburos son:


tbo

Otros compuestos oxigenados de los hidrocarburos son:

t1o

Se han señalado con letras negritas las terminaciones usadas en la nomenclatura de estas sustancias.

Se realizará a continuación el análisis de algunas de estas sustancias.

Alcoholes: el etanol es conocido con el nombre de alcohol y es muy utilizado como disolvente en la obtención de perfumes y medicamentos, también como materia prima en la obtención de otras sustancias.

t11

Su fórmula estructural es:

t21

En el grupo funcional hidroxilo el enlace O-H es polar, la densidad electrónica se desplaza hacia el oxígeno por ser el átomo del elemento químico más electronegativo. Lo anterior se puede representar de la forma siguiente:

t31

Las propiedades químicas y físicas de los alcoholes están relacionadas con la presencia del grupo hidroxilo en las moléculas.

Las propiedades físicas de algunos homólogos del etanol se muestran en la tabla siguiente:

t355

Para nombrar un alcohol se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de carbono, al igual que en los hidrocarburos saturados, pero se cambia el sufijo o del alcano correspondiente por ol. Se utiliza un número para indicar la posición del grupo hidroxilo cuando es necesario, como se observa en la lámina anterior de las propiedades físicas.

En los alcoholes también se presenta el fenómeno de la isomería: Isomería de cadena, isomería de posición e isomería de función con los éteres:

t33

Aldehídos y cetonas.

Son sustancias presentes en la naturaleza. Los olores agradables de algunas flores y de algunos frutos, se deben a ellas.

En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.

t055

En ambos compuestos orgánicos está presente el grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono secundario.

t655

Para nombrar un aldehído se utiliza un prefijo de acuerdo con el número de átomos de carbono, y se cambia el sufijo o del alcano correspondiente por al. No es necesario indicar la posición del grupo carbonilo, pues siempre está en un carbono primario.

755

Al nombrar una cetona sí debemos indicar la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario, se cambia la terminación o del alcano de igual número de átomos de carbono por el sufijo ona.

Los aldehídos y cetonas presentan isomería de cadena de posición y de función.

Ácidos carboxílicos.

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Son sustancias presenten en plantas y animales, pero además, son muy utilizadas en la vida diaria y en la industria. El primer miembro de la serie homóloga es el ácido metanoico o ácido fórmico, presente en algunos insectos como las hormigas o las abejas.

En los ácidos carboxílicos está presente el grupo funcional carboxilo en un carbono primario.

Si en la constitución del ácido solo hay un grupo carboxilo se conoce como ácido monocarboxílico, que son los que se analizarán.

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Fórmula general
Para nombrar un ácido monocarboxílico se procede utilizando la palabra ácido
Seguido del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono al que se le cambia la terminación o por oico.
Otro miembro de la serie homóloga de los ácidos monocarboxílicos es el ácido etanoico o ácido acético. Su disolución al 5 % es conocida como vinagre.
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Para profundizar en el tema realiza las actividades de aprendizaje propuestas.

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